scheLM 3D

Die sp²-Hybridisierung im Bor entsteht durch Mischen von einem s-Orbital mit zwei p-Orbitalen. Es bleibt also noch ein nicht besetztes p-Orbital über.

• Aktivieren Sie das leere p-Orbital (wieder in grau).
• Drehen Sie das Molekü, und spielen Sie mit den Orbitaleigenschaften (Größe, Transparenz), um einen Eindruck von der dreidimensionalen Anordnung zu gewinnen.
• Schalten Sie die Back Lobes ein und aus.

Das p-Orbital steht senkrecht auf der Ebene, die von den drei sp²-Orbitalen aufgespannt wird.

Das Formaldehyd-Molekül hat die Summenformel CH₂O. Kohlenstoff ist aufgrund seiner Stellung im Periodensystem vierbindig. Ähnlich wie das Boratom in BH₃ besitzt das Kohlenstoffatom im Formaldehyd-Molekül drei Bindungspartner und ist zentral angeordnet. Die vierte Bindung wird durch eine zusätzliche Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung ausgebildet. Das Formaldehyd-Molekül enthält also eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung.

• Blenden Sie die drei σ-Bindungen ein.
• Vergleichen Sie die erste σ-Bindung (orange) mit beiden anderen σ-Bindungen (orangerot, violett).
• Drehen Sie das Molekül und verändern Sie die Orbitalgröße.
• Schalten Sie die Transparenz und die Backlobes an und aus, um die Unterschiede zwischen einer Kohlenstoff-Wasserstoff-σ-Bindung und einer Kohlenstoff-Sauerstoff-σ-Bindung genauer erkennen zu können.
• Wenn Sie auf 'Weiter' klicken, erhalten Sie Informationen zur Ursache des unterschiedlichen Aussehens der Orbitale.

Die beiden Kohlenstoff-Wasserstoff-σ-Bindungen werden durch Wechselwirkung mit dem s-Orbital des jeweiligen Wasserstoffatoms und sp²-Orbitalen des Kohlenstoffatoms gebildet. Die Kohlenstoff-Sauerstoff-σ-Bindung geht aus dem 3. sp²-Kohlenstoff-Hybridorbital und einem sp²-Orbital des Sauerstoffatoms hervor.

Aufgrund der sp²-Hybridisierung des Kohlenstoffatoms befinden sich alle Atome in einer Ebene. Das Sauerstoffatom und die Wasserstoffatome stehen im größtmöglichen Abstand zueinander. Das Resultat ist eine trigonal-planare Anordnung des Moleküls im Raum.

• Deaktivieren Sie alle σ-Bindungen.
• Klicken Sie auf 'Weiter', um in der Einheit fortzufahren.

Wie bereits in Abschnitt 2 erläutert, bildet bei einer sp²-Hybridisierung das s-Orbital mit zwei der drei p-Orbitalen drei sp²-Hybridorbitale, die in einer Ebene liegen. Das unbeteiligte p-Orbital steht senkrecht dazu.

Die freien p-Orbitale zweier sp²-hybridisierter Bindungspartner können überlappen und eine weitere zusätzliche Bindung ausbilden. Die sogenannte π-Bindung.

• Schalten Sie die π-Bindung ein (grün).
• Verändern Sie die Orbitalgröße, so dass sich die grünen Orbitallappen überschneiden.
• Schalten sie zusätzlich die entsprechende σ-Bindung 1 (orange) ein.
• Drehen Sie das Molekül um einen Eindruck vom Aussehen der doppelten Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom zu erhalten.

Ethen C₂H₄ ist der einfachste ungesättigte Kohlenwasserstoff. Das Molekül besteht aus vier Wasserstoffatomen und zwei sp²-hybridisierten Kohlenstoffatomen, die über eine zusätzliche π-Bindung miteinander verknüpft sind.

• Schalten Sie die π-Bindung ein (grün).
• Verändern Sie die Orbitalgröße, so dass sich die grünen Orbitallappen überschneiden.
• Schalten Sie zum besseren Anschauung eine oder mehrere Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen ein.
• Setzen Sie in das Kästchen "automatisch synchronisieren" ein Häckchen. Vergleichen Sie anschließend die drei Moleküle BH₃, CH₂O und C₂H₄, indem Sie die Strukturen im Raum bewegen.
  Tipp:
  Laden Sie die Seite neu, um die Moleküle in der gleichen Raumrichtung auszurichten.

Zwar werden nach der VSEPR-Methode Mehrfachbindungen wie Einfachbindungen gewertet, Mehrfachbindungen nehmen jedoch normalerweise mehr Raum ein. Dies ist u.a. auch bei Formaldehyd und Ethen zu beobachten. Der Winkel zwischen dem benachbarten Kohlenstoff- und Wasserstoffatom (α: 121.8°) ist größer als der Winkel zwischen den benachbarten Wasserstoffatomen (α: 116.4°). Der Winkel ist zugunsten der Doppelbindung gestaucht. Die Doppelbindung nimmt also mehr Raum ein.

• Lassen Sie sich die Winkel der Moleküle anzeigen. Vergleichen Sie die Winkelgröße zwischen dem BH₃-Molekül, dem Formaldehyd-Molekül und dem Ethenmolekül.

• Verändern Sie die Größe der Orbitale, verwenden Sie die Schaltfläche zur Transparenz und versuchen Sie durch Drehen Ursachen für die stärkere Raumbeanspruchung der Doppelbindung zu erkennen.