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Mesomerie

Die beiden mesomeren Grenzstrukturen von 1,2-Dichlorbenzol

Die Mesomerie ist ein grundlegendes Prinzip in der organischen Chemie. Dies soll am Beispiel von 1,2-Dichlorbenzol kurz gezeigt werden. Im Bild rechts sind die beiden mesomeren Grenzstrukturen von Dichlorbenzol gezeigt. Betrachtet man die Strukturen, so fällt auf, dass sich die beiden Strukturen unterscheiden. Links sind die beiden Kohlenstoffatome, die die beiden Chloratome tragen durch eine Einfachbindung getrennt, rechts durch eine Doppelbindung.

Energien von mesomeren Grenzstrukturen

Es ergibt sich die Frage, welche der Strukturen die richtige ist. Tatsächlich ist keine der beiden Strukturen die richtige. Dies ist in der Abbildung links gezeigt. Die beiden mesomeren Grenstrukturen liegen energetisch hoch. Die ware Struktur liegt zwischen den beiden anderen und ist energetisch günstiger. Alle Bindungen sind dann gleichwertig.

Die beiden oben rechts gezeigten Strukturen werden daher als mesomere Grenzstrukturen bezeichnet. Den mesomeren Grenzstrukturen kann keine physikalische Realität zugesprochen werden. Dennoch sind sie wichtig, um Eigenschaften von Molekülen und chemische Reaktionen zu beschreiben.

Im Benzol sind die beiden mesomeren Grenzstrukturen identisch und haben die gleiche Energie (siehe oben links). In Dichlorbenzol sind die beiden mesomeren Grenzstrukturen sehr ähnlich und können durch das gleiche Bild beschrieben werden. Es gibt aber auch Fälle, in denen zwei mesomere Grenzstrukturen deutlich verschieden sind (z. B. : Enolat-Anion). Diese Situation wird durch das Energiediagram rechts unten beschrieben.

Benzol

Energien von mesomeren Grenzstrukturen

Die drei π-Elektronenpaare im Benzol werden auch häufig, wie rechts gezeigt, durch einen Kreis symbolisiert. Dies zeigt die Gleichwertigkeit aller Bindungen, hat aber den Nachteil, dass die Bewegung einzelner Elektronenpaare in einer Reaktion nicht mehr verfolgt werden kann. Verzichtet man auf den Kreis, so muss man beide mesomeren Grenzstrukturen angeben, um die ware Situation zu beschreiben.

Die beiden mesomeren Grenzstrukturen gehen durch umklappen oder verschieben von Elektronenpaaren auseinander hervor. Dies ist auf der nächsten Seite gezeigt.