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Im Glycerinaldehyd gibt es ein chirales Kohlenstoffatom, das heißt ein Kohlenstoffatom mit vier verschieden Resten (siehe hierzu auch die scheLM 3D-Module 2-Propanol und 2-Butanol).

Klicken Sie hier, um das Atom hervorzuheben, falls gewünscht:

Zur Bezeichnung der zwei Enantiomere gibt es die D/L-Nomenklatur und die gebräuchlichere R/S-Nomenklatur,welche auch als Cahn, Ingold, Prelog (CIP)-Nomenklatur bekannt ist.

Glycerinaldehyd ist das einfachste chirale Kohlenhydrat. Daher soll hier exemplarisch die Konfiguration nach der CIP-Nomenklatur bestimmt werden.

R/S-Nomenklatur

Nun werden Sie Schritt für Schritt die Konfiguration nach CIP (R/S) für die untenstehenden Glycerinaldehyd-Moleküle bestimmen.

Die unten angezeigten JAVA-Applets sollen dabei als Hilfestellung dienen.

Zu Beginn werden die vier Substituenten nach absteigender Priorität sortiert und mit den Buchstaben a, b, c, d versehen.

Die Zuordnung der Priorität geschieht dabei nach folgenden Regeln:

Hohe Ordnungszahl > niedrigere Ordnungszahl
Mehrfachbindung > Einfachbindung
Freie Elektronenpaare erhalten immer die niedrigste Priorität
Hohe Massenzahl > niedrigere Massenzahl (Isotope!)
Kettenverzweigungen: -C(CH₃)₃ > -CH(CH₃)₂ > -CH₂-CH₃ > -CH₃
(R) vor (S), dann (R,R) vor (R,S) und (S,S) vor (S,R)
Z > E (cis-trans-Isomerie)
- > + (Drehwert)
r > s (Prochiralität)

Bei der Priorisierung betrachtet man zunächst die Substituenten am chiralen Zentrum selbst.
Kann keine eindeutige Entscheidung getroffen werden, betrachtet man die Atome, welche eine Bindung weiter liegen, bis eine eindeutige Zuweisung möglich ist.
Dabei muss jeweils der "Weg" nach außen genommen werden, auf welchem die höheren Prioritäten erreicht werden.

Ordnen Sie nun den vier Substituenten des Glycerinaldehyds die richtigen Prioritäten zu:

a > b > c > d

Ihre Auswahl wird überprüft, nachdem Sie alle Substituenten ausgewählt haben!

Diese Zuordnung ist leider falsch.
Bitte Überprüfen Sie Ihre Eingabe noch einmal.

Richtig!
Nun müssen die Moleküle so gedreht werden, dass der Substituent d nach hinten steht. Anschließend betrachtet man die drei Substituenten a, b und c mit absteigender Priorität von vorn.

Muss man dabei links herum drehen (gegen den Uhrzeigersinn), dann besitzt das Stereozentrum die Konfiguration (S).
Muss man dagegen rechts herum drehen (mit dem Uhrzeigersinn), handelt es sich um die Konfiguration (R).

Bitte bestimmen Sie nun die entsprechenden Konfigurationen des Glycerinaldehyds nach CIP-Nomenklatur:

2a.	Wählen Sie dann die Substituenten aus den Auswahlfeldern aus!

2c.	Wählen Sie dann die Substituenten aus den Auswahlfeldern aus!

Ihre Auswahl ist falsch.
Bitte Überprüfen Sie diese noch einmal.

2b.	Ihre Antwort ist richtig! Geben Sie die Konfiguration nach CIP an!

Ihre Auswahl ist falsch.
Bitte Überprüfen Sie diese noch einmal.

4d.	Ihre Antwort ist richtig! Geben Sie die Konfiguration nach CIP an!

Falsch:
Überprüfen Sie noch einmal die Orientierung des Moleküls und Ihre Auswahl!
Wenn die Priorität von a aus im Uhrzeigersinn abnimmt, so nennt man dies die (R)-Form.

Richtig:
Es handelt sich um:

Falsch:
Überprüfen Sie noch einmal die Orientierung des Moleküls und Ihre Auswahl!
Wenn die Priorität von a aus gegen den Uhrzeigersinn abnimmt, so nennt man dies die (S)-Form.

Richtig:
Es handelt sich um:

(?)-Glycerinaldehyd

Zoom: Stereo:

Stabdurchmesser:

Kugelgröße:

Die 3D-Animationen auf dieser Seite wurden mit Hilfe von JSmol erstellt: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/

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