Lernziel
Die Studierenden sollen lernen, die korrekten Stereodeskriptoren
nach Fischer zu benutzen.
Einleitung
Im Glycerinaldehyd gibt es ein
chirales Kohlenstoffatom, das heißt
ein Kohlenstoffatom mit vier verschieden Resten (siehe hierzu
auch die scheLM 3D-Module
2-Propanol
und
2-Butanol ).
Klicken Sie hier, um das Atom hervorzuheben, falls gewünscht:
Zur Bezeichnung der zwei Enantiomere gibt es die R/S-Nomenklatur
und die D/L-Nomenklatur. Häufig hört man, dass die
D/L-Nomenklatur veraltet sei. Dies stimmt in sofern, als dass
die R/S-Nomenklatur entwicklet wurde, um die
Unzulänglichkeiten der D/L-Nomenklatur zu Beseitigen.
Richtig ist aber auch, dass die D/L-Nomenklatur für
Aminosäuren und Kohlenhydrate immer noch
die einzig gebräuchliche Beschreibung ist.
Glycerinaldehyd ist das einfachste chirale Kohlenhydrat. Daher
soll hier exemplarisch die Konfiguration nach der D/L-Nomenklatur
bestimmt werden.
D/L-Nomenklatur
Im nächsten Schritt bestimmen Sie die Konfiguration nach
Fischer (D/L) für die untenstehenden Glycerinaldehyd-Moleküle.
1.
Glycerinaldehyd hat ein Stereozentrum. Nur zur Darstellung dieses
Stereozentrums wird das typische Kreuz der Fischerprojektion
verwendet. An den anderen Kohlenstoffatomen ist diese Schreibweise
nicht sinnvoll.
Ihre Antwort ist FALSCH
2.
R₁
CHO
CH₂OH
OH
H
R₂
CHO
CH₂OH
OH
H
Diese Auswahl war richtig!
Ergänzen Sie nun die richtigen Reste am oberen und
unteren Ende der Fischer-Projektion.
Ihre Auswahl wird überprüft, nachdem
Sie beide Reste ausgewählt haben!
Ihre Antwort ist falsch!
Ihre Antwort ist falsch!
Ihre Antwort ist falsch!
Zur Erstellung der richtigen Fischerprojektion müssen Sie hier
zwei Dinge beachten:
Die Fischerprojektion wird so geschrieben, dass die längste
Kohlenstoffkette senkrecht von oben nach unten steht.
Dabei wird das höher oxidierte Kohlenstoffatom nach oben
geschrieben.
3.
Links ist Ihre korrekte Zuordnung des oberen und unteren
Substituenten noch einmal gezeigt.
Rechts daneben finden Sie zwei verschiedene
Keilstrichdarstellungen. Welche der beiden
beschreibt die Fischerprojektion korrekt?
4.
Richtig:
