Einleitung

Cycloalkane besitzen eine Ringspannung. Diese kann sich aus drei Anteilen zusammensetzen. Dies sind die Baeyer-Spannung, die Pitzer-Spannung und die Prelog-Spannung.

Die Pitzer-Spannung, oder auch Torsionsspannung oder konformative Spannung beruht auf der Tatsache, dass sich häufig in einem Ring nur eine ungünstige Konformation ausbilden kann.

Dies sieht man besonders gut, wenn man die Anordnung in Cycloalkanen mit den Anordnungen in Ethan und Butan vergleicht.

Ethan

Konformationen des Ethans Im Ethan (siehe das entsprechende Lernmodul in der JAVA oder JavaScript Version) könen zwei Anordnungen unterschieden werden, die gestaffelte (bei der die Wasserstoffatome an den beiden Kohlenstoffatomen auf Lücke stehen) und die ekliptische (bei der die Wasserstoffatome an den beiden Kohlenstoffatomen exakt hintereinander stehen).
Die gestaffelte Anordnung ist güenstiger. Dies beruht auf Orbitalwechselwirkungen, kann aber auch durch die sterische Wechselwirkung der Wasserstoffatome rationalisiert werden.

Butan

Konformationen des Butans Im Butan (siehe das entsprechende Lernmodul in der JAVA oder JavaScript Version) ist die Situation komplizierter. Es gibt zwei ekliptische und zwei gestaffelte Anordnungen.
Bei den beiden gestaffelten Anordnungen handelt es sich um die energiegüstigste antiperiplanare Anordnung und um die synklinale Anordnung, die auch als gauche bezeichnet wird.
Die beiden eklipischen Anordnungen, die synperiplanare und die antiklinale sind deutlich energiereicher und damit ungünstiger

Cyclopropan

Im Cyclopropan müssen aus geometrischen Gründen alle Wasserstoffatome ekliptisch stehen. Dies ist energetisch ungünstig und führt zur Pitzerspannung/konformative Spannung. Diese Pitzerspannung addiert sich zu der abenfalls vorhandenen Baeyerspannung.

Cyclobutan

Cyclobutan Auch im Cyclobutan tritt Pitzer-Spannung auf. Auch hier muss diese zur ebenfalls vorhandenen Baeyer-Spannung addiert werden. Aufgrund der Baeyer-Spannung sollte Cyclobutan planar sein (So ergibt sich ein C-C-C-Winkel von 90°). Dies führt aber dazu, dass alle Wasserstoffatome perfekt ekliptisch stehen. Dies wiederum bedeutet, dass die Pitzer-Spannung groß wird. Um dieser großen Pitzer-Spannung auszuweichen ist ein Cyclobutan-Ring leicht gewinkelt. Dies reduziert die Pitzer-Spannung, gleichzeitig steigt aber die Baeyer-Spannung.

Cyclopentan

Cyclopentan Aus analogen Gründen ist auch Cyclopentan nicht planar. Cyclopentan existiert in einer Envelop-Konformation (Envelop = Briefumschlag). Durch diese Anordung wird wieder die Pitzer-Spannung reduziert, wärend gleichzeitig die Baeyer-Spannung steigt. Die Envelop-Konformation ist flexibel. Bei Raumtemperatur ändert sich die Anordnung ständig und es steht immer eine andere Ecke oben/unten.

Cyclohexan

Cyclohexan Im Cyclohexan gibt es eine Reihe von Konformationen, so dass die Situation komplex ist. Dies wird ausführlich in einem eigenen Lernmodul (JAVA oder JavaScript Version) diskutiert. Auf die stabilste Konformation, die Sesselkonformation soll hier kurz eingegangen werden.
In der Sesselkonformation stehen die alle Wasserstoffatome ekliptisch. Dies kann man in der abbildung für die blau-rote-Bindung und die orange-grüne-Bindung gut erkennen. Die Anordnung enspricht der synklinalen Anordnung im Butan.

größere Ringe

In größeren Ringen ist die Situation kompliziert und soll hier nicht weiter diskutiert werden.