Einleitung

Die mesomeren Effekte gehören neben den induktiven zu den elektronischen Substituenteneffekten. Die Stärke der mesomeren Effekte ist größer als jene der induktiven Effekte.

Der mesomere Effekt wird auch als Mesomerieeffekt, M-Effekt oder Resonanzeffekt bezeichnet. Je nach Substituent kann die Elektronendichte im betrachteten konjugierten System erhöht (+M-Effekt) oder verringert werden (–M-Effekt).

+M-Effekt

Durch das Einführen eines mesomer elektronenschiebenden Substituenten (engl. electron donating group, EDG, oder electron releasing group, ERG ) an ein konjugiertes π-System wird die Ladungsdichte in dem System erhöht. +M-Substituenten sind gekennzeichnet durch ein freies Elektronenpaar, welches sie in einer mesomeren Grenstruktur in Richtung auf das π-System verschieben können. Zu den ERGs zählen beispielsweise die Halogene (–F, –Cl, –Br, –I), die Hydroxylgruppe (–OH), die Ethergruppe (–OR) und die Aminogruppe (–NH2).

Das Prinzip des +M-Effekt ist am Beispiel des Anilin und seiner Grenzstrukturen in der untenstehenden Abbildung verdeutlicht.

pMEffekt
–M-Effekt

Werden elektronenziehende Substituenten (engl. electron withdrawing group, EWG) in Konjugation eines anderen π-Systems gebracht, so verringert sich die Elektronendichte im betrachteten System. EWGs sind unter anderem die Aldehydfunktionalität (–CHO), die Carbonsäuregruppe (–CO2H), die Nitrilgruppe (–CN) und die Nitrogruppe (–NO2).

Die mesomeren Grenzstrukturen von Nitrobenzol sollen den –M-Effekt illustrieren.

mMEffekt