Einleitung

Als Konformationsanker werden große, sterisch anspruchsvolle Substituenten bezeichnet, die cyclische Systeme in einer bestimmten Konformation fixieren.

Konformationsanker am Cyclohexan

Konformationsanker Ein sterisch anspruchsvoller tert.-Butyl­substituent an einem Cyclohexanring ist ein Beispiel für einen solchen Konformationsanker. Der tert.-Butylrest steht immer äquatorial, da eine axiale Anordung sowohl durch die 1,3-diaxiale Wechselwirkung als auch die doppelte gauche-Wechselwirkung thermodynamisch ungünstig ist.

Der Konformationsanker verhindert folglich die Ringinversion und den Übergang von der einen Sesselkonformation über die Twist- und Bootkonformation hin zur alternativen Sesselform, bei der die tert.-Butylgruppe axial stehen würde. (Näheres zu den verschiedenen Konformationen des Cyclohexans kann dem entprechenden Lernmodul im scheLM 3D JAVA oder JavaScript entnommen werden.)