Einleitung

Induktive Effekte gehören neben den mesomeren zu den elektronischen Substituenteneffekten. Die induktiven Effekte sind nicht so weitreichend wie die mesomeren Effekte.

Der induktive Effekt wird auch als Induktionseffekt oder I-Effekt bezeichnet. Er beschreibt die Änderung der Ladungsverteilung durch den elektrostatischen Einfluss eines eingeführten Substituenten; ursächlich ist der durch die Elektronegativität des Substituenten entstehende Bindungsdipol. Diese Polarisation der Bindung hat unter Umständen eine Auswirkung auf weitere Molekülteile. Je nach Elektronegativität des Substituenten unterscheidet man zwischen dem +I-Effekt und dem –I-Effekt.

+I-Effekt

+I-Effekt Der +I-Effekt wird durch Substituenten mit einer geringerer Elektronegativität als Wasserstoff ausgeübt; der Substituent ist partiell positiv geladen. Die positive Partialladung induziert an dem mit dem Substituenten verbundenen Kohlenstoff eine negative Ladung. Diese Partialladung beeinflusst wiederum die Ladungsverteilung in den mit diesem Atom verknüpften Atomen. Folgende Gruppen besitzen einen elektronenschiebenden induktiven Effekt: Alkylgruppen (–CR3), Silane (–SiR3), Borane (–BR2) oder Metalle wie Lithium, Magnesium oder Zink (–M).

sigmaKonjugation Einen Sonderfall stellen hierbei die Alkylsubstituenten dar. Der von ihnen hervorgerufene elektronenschiebende Effekt beruht nicht ausschließlich auf der geringeren Elektronegativität eines sp3-Kohlenstoffes – im Vergleich zu jener eines sp2-Cs –, sondern auch auf der Konjugation zwischen dem π-System des betrachteten chemischen Grundkörpers und den Elektronen der C–R-σ-Bindung im Substituenten. Dieser Effekt der Hyperkonjugation ist nebenstehend am Beispiel von Toluol dargestellt.

–I-Effekt

-I-Effekt Substituenten mit einer höheren Elektronegativität als Wasserstoff üben den elektronenziehenden –I-Effekt aus. Im Gegensatz zum +I-Effekt entsteht auf dem Substituenten eine negative Partialladung, welche bei den angrenzenden Atomen eine partielle Positivierung hervorruft. Solche Gruppen sind beispielsweise Halogene (–X), Alkohole (–OH), Mercaptane (–SH), Amine (–NH2) oder Nitrogruppen (–NO2) sowie ungesättigte Kohlenstoffsubstituenten.