Die gauche-Wechselwirkung gehört zur Gruppe der sterischen Substituenteneffekte; des Weiteren gehören die 1,3-diaxiale Wechselwirkung und die allylische Wechselwirkungen zu dieser Gruppe.
Unter der gauche-Wechselwirkung versteht man die Abstoßung zwischen
synklinal bzw.
gauche
zueinander stehenden Substituenten.
Auf das Begriffspaar gauche/synklinal wird detailliert im Lernmodul zu den Konformationen von Butan (scheLM 3D JS oder scheLM 3D JAVA) eingegangen.
In Cyclohexanderivaten verursachen axiale Substituenten eine doppelte gauche-Wechselwirkung. Dies wird in der untenstehenden Abbildung durch die Newman-Projektionen des Cyclohexanderivates deutlich.
Die Konformation von Alkanketten kann ebenfalls mit der gauche-Wechselwirkung hergeleitet werden. Am einfachen Beispiel von Pentan ist gezeigt, dass die Wechselwirkung der Alkylreste dann am geringsten ist, wenn die Konformation an allen C-C-Bindungen antiperiplanar ist. Da in der Reihe der Alkane diese doppelte gauche-Wechselwirkung erstmals im syn-Pentan auftritt, wird der Effekt auch syn-Pentan Wechselwirkung genannt.