Einleitung

Cycloalkane besitzen eine Ringspannung. Diese kann sich aus drei Anteilen zusammensetzen. Dies sind die Baeyer-Spannung, die Pitzer-Spannung und die Prelog-Spannung.

Die Baeyer-Spannung, auch Winkelspannung genannt, beruht auf der Deformation von Bindungswinkeln. Dies tritt vor allem in kleinen Ringen auf.

Tetraederwinkel

Der ideale Tetraederwinkel beträgt 109.45°. In Alkanen ist der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel tatsächlich etwas größer, (ca. 112°) weil Kohlenstoffatome mehr Platz benötigen als Wasserstoffatome. Vergleicht man Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel in Alkanen mit den Winkeln in kleinen Ringen (Cycloalkanen), so tritt eine Diskrepanz auf.

Cyclopropan

In Cyclopropan bilden die Kohlenstoffatome ein gleichseitiges Dreieck. Daraus ergeben sich Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel von 60°. Die Winkel sind verglichen mit den Winkeln in Alkanen deformiert. Es tritt eine Spannung auf.

Cyclobutan

Wenn die Kohlenstoffatome im Cyclobutan in einer Ebene lägen (tatsächlich ist der Cyclobutanring auf Grund der Pitzer-Spannung leicht gewinkelt), würden die Kohlenstoffatome ein Quadrat bilden. Daraus ergäben sich Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel von 90°. Die Winkel sind verglichen mit den Winkeln in Alkanen deformiert. Es tritt eine Spannung auf.
Die Tasache, dass der Cyclobutanring nicht planar ist, führt dazu, dass der tatsächliche Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel kleiner als 90° ist und die Baeyer-Spannung weiter steigt.

Cyclopentan

Auch Cyclopentan ist auf Grund der Pitzer-Spannung nicht völlig plannar. Unter der Annahme, dass es sich um einen regelmäßen Fünfring handelt, ergäbe sich ein Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel von 108°. Der tatsächliche Winkel ist geringfügig kleiner. Dieser Wert unterscheidet sich nur wenig vom idealen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel (ca. 112°) in Alkanen und daher besitzt Cyclopentan nur eine geringe Baeyerspannung.

Cyclohexan

Ein regelmäßes planares Sechseck würde im Cyclohexan zu einem Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel von 120° führen. Daher liegt Cyclohexan nicht planar vor, sondern in der Wannenkonformation. Hier können alle Kohlenstoff-Kohlenstoff-Winkel den idealen Wert annehmen und es gibt KEINE Baeyer-Spannung (In der Sesselkonformation von Cyclohexan gibt es auch keine Pitzer-Spannung und keine Prelog-Spannung).

größere Ringe

In größeren Ringen besteht prinzipiell auch die Möglichkeit, dass sich die Winkel ideal einstellen und das es daher keine Baeyer-Spannung gibt. Allerdings treten in diesen Ringen Pitzer- und Prelog-Spannungen auf, die zur Winkeldeformation und damit zur Baeyer-Spannung führt. Dieser Effekt nimmt erst für sehr große Ringe wieder ab. Bei Cycloalkanen mit einer Ringröße von 14 Atomen oder mehr tritt keine Ringspannung auf.