Einleitung

Die 1,3-diaxiale Wechselwirkung gehört zur Gruppe der sterischen Substituenteneffekte. Hierzu zählen des Weiteren die allylische Wechselwirkungen und die gauche-Wechselwirkung.

Als 1,3-diaxiale Wechselwirkung bezeichnet man die Wechselwirkung zwischen den axialen Substituenten des Cyclohexans in 1- und 3-Position, die sich in relativ großer räumlicher Nähe befinden.

Stärke der 1,3-diaxialen Wechselwirkung

Die Ausprägung der 1,3-diaxiale Wechselwirkung ist nicht – wie vielleicht vermutet – ausschließlich von der Größe des Substituenten abhängig, sondern von der Art und Ausprägung der Wechselwirkung zwischen den Substituenten in 1- und 3-Position.

Dieser Zusammenhang ist in der untenstehenden Abbildung illustriert: Bei Alkoxy- und Alkylderivaten (R = H oder Alkyl) orientieren sich die Reste aus dem Ring heraus, sodass die 1,3-diaxiale Wechselwirkung möglichst klein wird. Der planare Phenylsubstituent hat ebenfalls nur eine geringe Wechselwirkung mit den Wasserstoffatomen in 3-Position des Cyclohexanderivates. In der dargestellten Reihe hat der tert.-Butylsubstituent den größten sterischen Anspruch, da hier zwangsläufig eine Methylgruppe in den Ring hineinweisen und so mit den H-Atomen wechselwirken muss.

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