1
00:00:12,692 --> 00:00:15,301
Hallo, in diesem
DigiChem-Video lernst Du,

2
00:00:15,325 --> 00:00:18,246
wie chemische Umlagerungen
in ChemDraw darstellt werden.

3
00:00:19,020 --> 00:00:21,723
Als Beispiel wird Dir
die Claisen-Umlagerung

4
00:00:21,770 --> 00:00:24,604
ausgehend vom
(Allyloxy-)Benzol gezeigt.

5
00:00:24,933 --> 00:00:29,349
Zeichne das Molekül oder lade Dir
die Datei mit der Struktur herunter.

6
00:00:29,780 --> 00:00:33,401
Es werden drei Elektronenpaare
gleichzeitig verschoben.

7
00:00:33,717 --> 00:00:37,607
Für die Darstellung der Umlagerung
werden gebogene Pfeile verwendet,

8
00:00:37,800 --> 00:00:40,857
die die cyclische Verschiebung
der Elektronen zeigen.

9
00:00:41,545 --> 00:00:44,706
Zum Einfügen der Pfeile
musst Du in der General Toolbar

10
00:00:44,722 --> 00:00:46,464
auf das ,,Pfeilsymbol" klicken.

11
00:00:47,464 --> 00:00:51,230
Es öffnet sich ein Fenster mit
unterschiedlichen Pfeilarten.

12
00:00:51,488 --> 00:00:59,740
Die Pfeilbögen sind in 270°,
180°, 90° und 60° unterteilt.

13
00:01:00,205 --> 00:01:04,162
Für die Umlagerung eignen
sich Pfeilbögen mit 180°.

14
00:01:04,600 --> 00:01:07,133
Achte beim Auswählen
der Pfeile darauf,

15
00:01:07,334 --> 00:01:09,990
dass bei der Umlagerung
von Elektronenpaaren

16
00:01:10,084 --> 00:01:12,725
Pfeile mit normaler
Pfeilspitze verwendet werden.

17
00:01:13,381 --> 00:01:17,707
Für die Umlagerung einzelner Elektronen
verwendest Du Pfeile mit halber Spitze.

18
00:01:18,215 --> 00:01:20,558
Achte auch auf die
Krümmung der Pfeile.

19
00:01:20,840 --> 00:01:24,232
Es gibt jeden Pfeil mit Links-
und mit Rechtskrümmung.

20
00:01:29,182 --> 00:01:30,182
Mein Tipp:

21
00:01:30,385 --> 00:01:32,509
Die Pfeile sind oft
schwer zu platzieren.

22
00:01:32,791 --> 00:01:36,503
Deswegen ist es sinnvoll, in
die Abbildung hineinzu-zoomen.

23
00:01:40,687 --> 00:01:42,127
Mein zweiter Tipp:

24
00:01:42,422 --> 00:01:46,570
Durch Bewegen der Maus in Pfeilrichtung
kann die Länge angepasst werden.

25
00:01:47,148 --> 00:01:49,215
Dafür wählst Du den „Pfeil" aus

26
00:01:49,400 --> 00:01:51,447
und hälst die linke
Maustaste gedrückt.

27
00:02:10,287 --> 00:02:13,099
Es bildet sich das
folgende Intermediat.

28
00:02:41,904 --> 00:02:46,300
Dieses Intermediat rearomatisiert
in eine stabilere Struktur,

29
00:02:46,418 --> 00:02:48,098
die hier gezeigt wird.

30
00:03:05,468 --> 00:03:07,264
Die Darstellung ist nicht schön.

31
00:03:07,444 --> 00:03:10,964
Die OH-Gruppe und die
Doppelbindund kommen sich zu nahe.

32
00:03:11,655 --> 00:03:15,687
Lösche die Doppelbindung und
fügen sie auf der anderen Seite an.

33
00:03:23,053 --> 00:03:26,411
Das Gleichgewicht ist stark
auf die rechte Seite verschoben.

34
00:03:26,443 --> 00:03:29,451
Um die Lage des
Gleichgewichts zu symbolisieren,

35
00:03:29,477 --> 00:03:33,296
muss in der General Toolbar auf
das ,,Pfeilsymbol" geklickt werden.

36
00:03:34,289 --> 00:03:37,648
In den unteren beiden Reihen
findest Du die Gleichgewichtspfeile.

37
00:03:37,805 --> 00:03:41,455
Die erste Reihe eignet sich für
ein ausgeglichenes Gleichgewicht;

38
00:03:41,643 --> 00:03:45,556
die untere Reihe für ein
unausgeglichenes, wie es hier der Fall ist.

39
00:03:45,768 --> 00:03:48,840
Durch Anklicken des
Pfeils wird dieser ausgewählt

40
00:03:48,885 --> 00:03:51,586
und kann mit einem
Linksklick hinzugefügt werden.

41
00:03:51,860 --> 00:03:53,297
Wie im Tipp erwähnt,

42
00:03:53,470 --> 00:03:57,157
kann bei gedrückter Linker
Maustaste die Länge angepasst werden.

43
00:03:57,712 --> 00:03:58,712
Mein Tipp:

44
00:03:58,954 --> 00:04:02,092
Die „Clean Up Reaction"
Funktion ist nicht mehr verfügbar,

45
00:04:02,108 --> 00:04:05,350
wenn Du Pfeile zum Verschieben
von Elektronen ausgewählt hast.

46
00:04:05,561 --> 00:04:09,069
Zeichne daher zunächst die
komplette Reaktionssequenz,

47
00:04:09,264 --> 00:04:11,123
wähle dann „Clean Up Reaction"

48
00:04:11,241 --> 00:04:15,465
und füge dann die Pfeile zum
Verschieben der Elektronenpaare hinzu.

49
00:04:46,040 --> 00:04:48,570
In diesem DigiChem-Video
hast Du gelernt,

50
00:04:48,601 --> 00:04:51,116
chemische Umlagerungen
in ChemDraw darzustellen.

51
00:04:51,226 --> 00:04:55,937
Dafür hast Du gelernt, Pfeile in ChemDraw
nach Deinen Bedürfnissen anzupassen.