1
00:00:12,813 --> 00:00:16,269
Hallo, in diesem DigiChem-Video wird
Dir der Lösungsweg

2
00:00:16,290 --> 00:00:18,719
zur ChemDraw-Übung
,,Umlagerungen" gezeigt.

3
00:00:19,160 --> 00:00:23,896
In der ersten Aufgabe sollst Du die Pfeile
in der Cope-Umlagerung ergänzen.

4
00:00:24,080 --> 00:00:26,812
Du kannst die
Reaktionen entweder neu zeichnen,

5
00:00:26,867 --> 00:00:28,765
um den Umgang mit
ChemDraw zu üben,

6
00:00:28,835 --> 00:00:30,304
oder die entsprechende Datei

7
00:00:30,484 --> 00:00:31,726
mit den Reaktionen,

8
00:00:31,758 --> 00:00:33,827
aber ohne die roten Pfeile, nutzen.

9
00:00:34,125 --> 00:00:36,501
Diese kannst Du Dir
im Kurs herunterladen.

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00:00:36,549 --> 00:00:38,673
Um die Umlagerungspfeile
einzufügen,

11
00:00:38,705 --> 00:00:43,689
klicke zunächst mit der linken Maustaste
in der General Toolbar auf das Pfeilsymbol

12
00:00:43,947 --> 00:00:45,224
und halte diese gedrückt.

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00:00:45,521 --> 00:00:49,193
Wähle den
linksgekrümmten Pfeil mit 120° aus.

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00:00:49,396 --> 00:00:52,404
Um die Pfeile
anschließend einfacher einzufügen,

15
00:00:52,662 --> 00:00:54,732
kannst Du in
die Abbildung hineinzoomen.

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00:00:55,959 --> 00:01:00,568
Drücke die linke Maustaste,
um den Startpunkt des Pfeils festzulegen

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00:01:00,592 --> 00:01:04,300
und ziehe mit gedrückter
Maustaste, um den Endpunkt zu definieren.

18
00:01:04,543 --> 00:01:06,784
Wenn Du den
gewünschten Endpunkt erreicht hast,

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00:01:06,808 --> 00:01:08,488
lasse die Maustaste los.

20
00:01:08,527 --> 00:01:12,073
Das Gleichgewicht
der Umlagerungsreaktion ist ausgeglichen.

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00:01:12,152 --> 00:01:15,790
Füge über die General
Toolbar einen Gleichgewichtspfeil ein.

22
00:01:15,829 --> 00:01:18,016
Halte dafür das
Pfeilsymbol gedrückt

23
00:01:18,064 --> 00:01:21,368
und wähle in dem
sich öffnenden Fenster den Doppelpfeil aus.

24
00:01:21,800 --> 00:01:27,687
Das Positionieren und die Länge des Pfeils
kannst Du analog zum 120° Pfeil anpassen.

25
00:01:29,469 --> 00:01:33,781
Die zweite Aufgabe stellt ein
Beispiel für eine Pinakol-Umlagerung da.

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00:01:33,875 --> 00:01:38,127
Nach der Protonierung im ersten Schritt
wird ein Wassermolekül abgespalten.

27
00:01:38,198 --> 00:01:40,080
Ein Carbeniumion bleibt zurück.

28
00:01:40,151 --> 00:01:42,353
Um diesen
Schritt besser kenntlich zu machen,

29
00:01:42,463 --> 00:01:46,830
füge einen Pfeil ausgehend von der
C-O-Bindung in Richtung Sauerstoff ein.

30
00:01:46,987 --> 00:01:50,699
Das Einfügen des
Pfeils erfolgt analog zur Cope-Umlagerung,

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00:01:50,911 --> 00:01:53,652
wähle jedoch den 180° Pfeil aus.

32
00:01:53,856 --> 00:01:55,923
Beachte ebenfalls die Krümmung.

33
00:01:56,122 --> 00:01:58,655
Wähle einen rechtsgekrümmten Pfeil
aus,

34
00:01:58,692 --> 00:02:02,852
da ein linksgekrümmter
Pfeil die positive Ladung überdecken würde.

35
00:02:06,033 --> 00:02:09,142
Nach der Wasserabspaltung
findet die Umlagerung statt.

36
00:02:09,338 --> 00:02:11,658
Dabei wird ein
Proton abgespalten.

37
00:02:12,031 --> 00:02:15,367
Füge als erstes einen
Pfeil ausgehend von der O-H-Bindung

38
00:02:15,406 --> 00:02:17,273
in Richtung C-O-Bindung ein.

39
00:02:24,494 --> 00:02:27,830
Anschließend fügst Du einen Pfeil
ausgehend von der Methylgruppe

40
00:02:27,854 --> 00:02:30,275
in Richtung Carbeniumion hinzu.

41
00:02:36,300 --> 00:02:39,140
In diesem DigiChem-Video wurde Dir
der Lösungsweg

42
00:02:39,148 --> 00:02:41,348
zur Übung
,,Umlagerungen“ gezeigt.